《失眠夜》是张学友演唱的一首歌曲。是由陈容森作词、作曲，收录在专辑《Black&White》中。歌曲表达了回忆与爱人相识、相恋的情景与现实情景的差异，对爱人的思念。
“还记得初次相约，手牵着手一起赏月”回忆和自己的初恋，每个人心里都会涌上温馨之感，那是多么美好！要是时间永远停在那一刻多好！“盼望时间能多些，让我拥有多一个夜”每个处于热恋的人，都觉得相处的时间过得很快，所以用“短短”来描述那一夜！
“总是在一个失眠的夜，我就会盼望你的出现”和恋人分开，真的是“度日如年”，在失眠的夜晚，总是想盼望你能出现。在这里，我觉得不是因为失眠而思念恋人，而是想着心上人而失眠！
“你有美丽温柔的双眼，我可以看见”其实是回忆，在失眠夜回忆自己恋人，脑海里全是初恋情人的容颜，尤其是她（他）那美丽温柔的双眼，令我陶醉！有道是“情人眼里出西施”，每个热恋中的情侣都把对方的每一处看成是美丽动人的！
最后，以“我愿抛开身边所有一切，爱你多些”不过是自我安慰罢了！只能在失眠夜想想，到了第二天还是要面对现实:她（他）已有自己的归属，你也有你的家庭，怎能抛开一切去追求自己的幸福，去多爱她（他）一些呢？
所以这首《失眠夜》唱出了许多人的心声，其实每个人都有一段难忘的恋情，而这段感情只能在夜深人静是自己慢慢品味罢了！
学友用那充满感情的演绎，把这首歌诠释的很好！向歌神致敬！